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红曲制剂(红曲色素;莫那柯林类;洛伐他汀)
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Monascus strains extract(Red rice starter extract;Monacolins;Lovastatin)
主要成分 一般粗制品有18种以上成分,均为红曲菌类的次生代谢产物。就性能大致可分为两大类:呈色物质及功能成分。

1. 呈色物质。主要有以下6种。

(1)潘红(红色色素),rubropunctatin;C21H22O5。亦称红斑素。

(2)梦那红(黄色色素),monascin;C21H26O5。亦称红曲菌素。

(3)梦那玉红(红色色素),monascorubrin;C23H26O5。亦称红曲菌红素。

(4)安卡黄素(黄色色素),ankaflavin;C23H30O5。亦称红曲菌黄素。

(5)潘红胺(紫色色素),rubropunctamine;C21H23O4。亦称红斑胺素。

(6)梦那玉红胺(紫色色素),monascorubramine;C23H27O4。亦称红曲菌红胺素。

2. 功能成分。主要有以下几类。

(1)降血脂成分:莫那柯林类化学物(monacolins),这是一组化学结构类似的化合物,已发现有莫那柯林J、K、L、M、X及二氢洛伐他汀(4α,5-dihydromevinolin)、3α-羟基-3,5-二氢莫那柯林L等。包括洛伐他汀(lovastatin;亦称莫那柯林K)和康派汀(compactin,亦称ML-236B)。

(2)降血压成分:γ-氨基丁酸NH2CH2(CH2)2COOH及分子量小于3000的茶色组分。

(3)免疫抑制成分:梦那红和安卡黄素(见上呈色物质部分)。

(4)抗肿瘤成分:洛伐他汀和梦那玉红。

(5)促进骨骼生成,防止骨质疏松成分:莫那柯林类化合物。

(6)具有保肝作用的物质:Dimerumic acid和黄烷类化合物(fla-vanids)。

(7)抗菌性物质:洛伐他汀、潘红。

(8)其他:包括各种氨基酸、维生素和辅酶Q10(亦称癸烯醌;CoQ10)等。

性状 红色或暗红色液体或粉末或糊状物。略有异臭。熔点60℃。最大吸收波长470nm(乙醇)。不溶于水、甘油。溶于乙醇、乙醚、冰醋酸。溶液为薄层时呈鲜红色,厚层时带黑褐色并发出荧光。色调对pH值稳定(pH2~14)。耐热性强(100℃以上)。其醇溶液对紫外线相当稳定,但日光能使其色度降低。几乎不受金属离子(如0.1mol/L的Ca2+、Mg2+、Fe2+、Cu2+等)的影响。几乎不受0.1%的过氧化氢、维生素C、亚硫酸钠等氧化还原剂的影响,但遇氯易褪色。对蛋白质的染着性好。有些食品能使其褐变褪色。

提纯的洛伐他汀为白色针状结晶,熔点157~159℃。旋光度+307.6(甲醇溶液)。溶于甲醇、乙醇、丙醇、乙酸乙酯、苯、碱性水溶液,不溶于已烷、中~酸性水溶液。乙醇液在238nm处有最大吸收峰。

生理功能

1. 调节血脂。为人体内胆固醇合成过程中对胆固醇的合成限速酶(HMG-CoA还原酶)具有高效特异抑制作用,能有效阻断体内胆固醇的合成。人体中的约70%胆固醇由体内合成,因此抑制体内过多胆固醇的合成,能调节总体胆固醇水平,从而降低血浆中胆固醇、低密度脂蛋白胆固醇和升高高密度脂蛋白胆固醇;抑制动脉粥样硬化斑块的形成,保护血管内皮细胞;抑制脂质在肝脏沉积。对重症胆固醇血症也很有效。

经临床研究,一般可使血浆总胆固醇(TC)下降35%~45%,低密度脂蛋白胆固醇(LDL-C)下降35%~45%,甘油三酯(TG)有中等程度的下降。洛伐他汀的临床结果,用每晚40mg和每日两次40mg治疗6周,对家族型高血脂症患者,TC下降24%和34%,LDL下降27%和39%,TG下降22%和12%,高密度脂蛋白(HDL)分别升高10%和8%。

洛伐他汀对大鼠(n=5)的降脂试验结果如下。
总剂量/(mg/kg) 总浆胆固醇/(mg/dl) 肝胆固醇/(mg/g)
对照 631±19 4.14±0.1
4 490±16 3.40±0.11
20 422±18 3.19±0.14

2. 调节血压作用。红曲制剂有降低血压的作用。曾于18周龄大鼠的普通饲料中,加入10%红曲制剂和10%混合制剂[由米曲毒Asp.oryzae(IFO 30104)和红曲霉M.pilosus(IFO 4520)分别于大米上培养后所得的米黄曲和米红曲干燥后过100目,各50%混合]进行试验,结果说明加10%混合剂的效果最好。

3. 其他。红曲制剂所含的辅酶Q10(癸烯醌)是细胞代谢及细胞呼吸的激活剂,具有抗氧化作用,能抑制线粒体的过氧化,以保护生物膜结构的完整。并有非特异性免疫的增强作用,能提高吞噬细胞的吞噬率,增加抗体的产生,改善T细胞的功能。此外,有抑制小鼠过度肥胖、促进小鼠运动耐力、提高血糖的调节能力,从而提高小鼠的耐缺氧能力和抗疲劳等作用。

另据美国《科学》杂志1999年12期报道,莫那柯林有增加骨密度和抗骨质疏松功能。而一般的补钙制剂仅能减缓骨质疏松的进程而不能增加骨密度。

制法 由发酵法生产。常用的菌株有紫色红曲霉(Monascus puroureus)、安卡红曲霉(M.anka)、马克红曲霉(M.barkeri)等。将菌株散布于培养基内,于30℃静置培养约3周(液体培养需振荡),菌株在培养基内全面繁殖,菌丝体呈深红色,经干燥、粉碎后用含水乙醇或丙二醇浸提、过滤、浓缩、离心得醇溶性膏状沉淀(产品)和水溶的上清液液状产品,加入助干燥剂(如β-环糊精)后喷雾干燥而得粉状制品。或将米(籼米、大米或糯米)以水浸湿,蒸熟,用红曲霉(种曲)接种后经培养制成红曲米,再用乙醇抽提而得。

莫那柯林类或洛伐他汀的生产,应由紫红曲菌等菌种在严格的无菌工艺条件下进行纯种培养,以防有毒的桔霉素(citrinin)的产生和超标。培养时应采用培养温度低些,培养时间长些(至少10天~3周),以使其充分产生次生代谢产物莫那柯林类。故生产工艺不同于一般的红曲色素生产方法。然后用乙醇等溶剂提取后精制而成。浓度可达0.8%,称“功能红曲”。

质量指标

1. GB 15961—95

指标名称 膏状 粉状 液体培养
色价,E 505nm 20 90 50
灰分/% ≤1 ≤7.4
水分/% ≤6.0
砷(As)/% ≤ 0.0002 0.0005 0.0001
铅/% ≤ 0.003 0.0010 0.0005
菌落总数/个/g 20
大肠菌群/个/100g 30

2. 日本,1999
指标名称 数值 指标名称 数值
重金属(以Pb计)/ug/g ≤20 桔霉素(citrinin)/ug/g 0.2
砷(以As2O3)/ug/g ≤4.0 色价(50%乙醇液,1cm,500nm) 自定
鉴定     (1)用50%乙醇液配制的1%试样液呈红色 (2)取上述A中试样液1ml,加氢氧化铵2ml和丙酮1ml,在50℃下加热1min,应呈橙 红色,有绿黄色荧光。 (3)取上述A中试样液0.1ml,加硝酸3ml,先呈黄色,后变成黄绿色。 (4)用50%乙醇液配制的试样液,在波长50nm处有最大吸收峰。

安全性

1. LD50>23.1g/kg(红曲乙醇提取物,抽出率2.02%),(小鼠,口授)。

2. LD50>3.96g/kg(小鼠,腹腔)。对小鼠大量口授(200mg/g)未见死亡例。

3. 最大无作用量17.8g/kg。

限量 GB 2760—96:配制酒、糖果、熟肉制品、腐乳、冰棍、雪糕、冰淇淋、饼干、果冻、膨化食品、调味料罐头,均GMP。






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